Los alquenos son compuestos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Cuando estos compuestos tienen estructuras de cadena abierta responden a la fórmula molecular CnH2n (donde n es el número de átomos de carbono). Los alquenos también son llamados olefinas y corresponden al grupo de los hidrocarburos insaturados. Son obtenidos principalmente como parte del proceso de cracking del petróleo y por deshidrogenación de alcanos. Por ejemplo: eteno, propeno, ciclohexeno.
Son compuestos orgánicos que pueden ser de cadena corta, mediana o larga; también existen alquenos cíclicos o cicloalquenos. Al tener el doble enlace carbono-carbono, los alquenos tienen menos hidrógenos que los alcanos correspondientes con igual número de átomos de carbono.
- Puede servirte: Alquinos
¿Cómo se nombran los alquenos?
Para nombrar a los alquenos se debe ubicar la cadena carbonada que contenga la mayor cantidad de átomos de carbono y que además contenga el doble enlace. Si esa cadena tiene varios dobles enlaces, se nombran buscando la menor combinación posible de las posiciones de esos dobles enlaces.
La posición del doble enlace se indica intercalando antes del sufijo -eno el prefijo latino que indica el número del carbono donde comienza el doble enlace (di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), octa (8), etc.). Los sustituyentes (por lo común, cloro, bromo, etilo, metilo, etc.) se nombran como prefijos (al principio del nombre), detallados y en orden alfabético, además se nombran buscando la menor combinación posible de sus posiciones en la cadena. Por ejemplo: 1-buteno / 1,2-butadieno / 5-cloro-1-penteno / cloruro de 4-pentenilo
Dado lo complejo que puede resultar el nombre químico establecido según los criterios IUPAC, muchos alquenos orgánicos naturales tienen nombres de fantasía, a menudo relacionados con su fuente natural. Por ejemplo: limoneno / 1-metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno / geraniol / 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
Los alquenos de hasta cuatro carbonos son gases a temperatura ambiente, aquellos con 4 a 18 carbonos son líquidos y los más largos son sólidos. Se solubilizan en solventes orgánicos como éter o alcohol y son un poco más densos que los alcanos correspondientes (es decir, con igual número de átomos de carbono).
El punto de fusión y ebullición de los alquenos, al igual que en los alcanos, aumenta mientras más larga sea la cadena carbonada.
Por otra parte, debido a la tensión que genera el doble enlace, la distancia entre los átomos de carbono involucrados en el doble enlace en el alqueno es de 1,34 pm (picómetros), mientras que la distancia del simple enlace en el alcano correspondiente es de 1,54 pm.
Presentan una reactividad química mucho mayor que los alcanos, precisamente por tener esos dobles enlaces que tienen una densidad electrónica alta y que pueden romperse y permitir la adición de otros átomos, a menudo hidrógeno o halógenos. También pueden experimentar oxidación y polimerización.
Los alquenos suelen presentar isomería cis-trans o estereoisomería, puesto que los átomos de carbono conectados por el doble enlace no pueden girar y esto genera que los sustituyentes queden ubicados del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos. Por ejemplo: trans-2-buteno / cis-2-buteno
Los alquenos con dos dobles enlaces se llaman dienos y los que tienen más de dos dobles enlaces reciben el nombre genérico de polienos.
En el mundo vegetal los alquenos son bastante abundantes y tienen roles fisiológicos muy significativos, como la regulación del proceso de maduración de frutos o la filtración de ciertas radiaciones solares.
La estructura química de los alquenos orgánicos suele ser bastante compleja e incluir cadenas y anillos carbonados. Algunos frutos (como la zanahoria o el tomate) y algunos crustáceos (como los cangrejos) producen cantidades importantes de beta caroteno, un importante alqueno que es precursor de la vitamina A.
Ejemplos de alquenos
- eteno
- 2-metilpropeno
- propeno
- 2,3-butadieno
- mirceno
- limoneno
- geraniol
- licopeno
- lanosterol
- mentofurano
- tetrafluoroetileno
- 1,3,5,7-ciclooctatetraeno
- 5-bromo-3-metil-3-hexeno
- 3,5-dietil-4-propil-2,5-dimetil-2-hepteno
- 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno
- 3,3-dietil-1,4-hexadieno
- ciclohexeno
- 1-cloro-2-metilprop-1-eno
- 3-bromo-5-metil-ciclopenteno
- 1-metil-ciclohexeno
Diagramas de los compuestos químicos de estos alquenos:
Sigue con:
¿Te fue útil esta información?
Sí No¡Genial! gracias por visitarnos :)