Os alcinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos caracterizados por uma ligação tripla carbono-carbono.
Os alcinos não cíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2, em que n representa o número de átomos de carbono.
Possuem um grau de instauração ainda maior do que os alcenos (hidrocarbonetos que consistem em pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono). Por exemplo: etino, propino, 2-butino, 3-octino.
- Veja também: Alcanos
Características dos alcinos
- Entre as propriedades físicas dos alcinos está o fato de serem compostos de baixa polaridade, portanto, são insolúveis em água, mas bastante solúveis em solventes orgânicos comuns, como éter, benzeno ou tetracloreto de carbono.
- Os pontos de ebulição e de fusão dos alcinos são muito semelhantes aos dos alcanos ou alcenos com o mesmo número de carbonos. Os pontos de ebulição e de fusão aumentam quanto mais átomos de carbono o alcino tiver.
- O alcino mais simples é o acetileno, seguido pelo propileno (ou propeno) e pelo buteno, que pode ser 1-buteno (ligação tripla na extremidade da molécula) ou 2-buteno (ligação tripla no centro da molécula). Estes três são gases e os que têm o maior número de átomos de carbono são líquidos ou sólidos.
- As ligações triplas que caracterizam os alcinos conferem a essas substâncias grande reatividade química e fazem com que sejam muito propensas a reações de adição (hidrogênio, halogênio, água) e outras. No entanto, as três ligações que unem um átomo de carbono a outro não são equivalentes: uma delas (chamada de ligação sigma) é mais forte e atua como a principal ligação. Quando um alcino é hidrogenado, o composto resultante pode passar a ter ligações duplas ou apenas ligações simples.
- Os compostos que têm a ligação tripla em uma extremidade da cadeia são chamados de alcinos terminais. Estes compostos são caracterizados por sua acentuada acidez; de fato, os alcinos terminais são os hidrocarbonetos simples mais ácidos.
- O comprimento entre os átomos de carbono na ligação é de 1,20 pm (picômetros), ainda menor do que o dos alcenos (1,34 pm) e alcanos (1,54 pm). Podem coexistir na mesma molécula ligações carbono-carbono simples, duplas e triplas. Quando isso acontece, o hidrocarboneto é chamado de alcino e a posição da ligação dupla é marcada com a terminação “-eno”, intercalada quando apropriado.
Os alcinos na vida diária
O alcino mais simples e um dos mais usados na vida diária e na indústria é o etino ou acetileno. O etino é um gás altamente inflamável que produz uma grande chama a temperaturas muito altas, o que o torna uma substância útil em muitos processos e é caracterizado por sua eficiência. É usado no processo de soldagem, na fabricação de dispositivos de iluminação e no corte de materiais. Outros gases alcinos, como o propano e o 1-buteno, também são usados em processos de soldagem e corte.
Muitos alcinos são empregados em estágios intermediários dentro do processo de produção de materiais como PVC, polietileno, borracha artificial, neoprene e outros plásticos. Outros são usados na produção de solventes e como aditivos para combustíveis, tintas e revestimentos.
Os alcinos também estão presentes na indústria farmacêutica, usados na produção de drogas citostáticas (usadas em tratamentos de câncer) e outros medicamentos, como contraceptivos.
Exemplos de alcinos
- etino
- propino
- 2-butino
- 2-pentino
- 1-butino
- 3-octino
- ciclobutino
- terbutil acetileno
- 6,6-dietil-4-nonino
- 1-eno-4-hexino
- 2-nonino
- 5,6-dimetil-3-heptino
- 7-dimetil-3,5-nonadino
- 4-metil-ciclohexino
- 5-metil-2-hexino
- 3,5,7-decatrino
- ciclohexino
- 2-metil-2,4-heptadino
- 3-hepten-1,6-dino
- ciclopropino
Diagramas dos compostos químicos destes alcinos
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